Szerves kémia I.

Dr. Hornyánszky Gábor, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

általános kémiai alapismeretek.

Tantárggyal kapcsolatos alapvető (el nem felejtendő) ismeretek:

Szerves vegyületek szerkezete

Fogalmak:

• A szénvegyületekben előforduló kötéstípusok, kovalens kötés, s és p-kötés, konjugált p-rendszerek, aromás rendszerek, delokalizált kationok, anionok, gyökök. Mezomer határszerkezet, induktív és mezomer elektroneltolódások, hiperkonjugáció.
• Izoméria: konstitúciós, és sztereoizoméria, konformáció, konfiguráció, enantiomerek, diasztereomerek, CIP-konvenció (R/S), geometriai izoméria (E/Z).

Szerves vegyületek reakciói

Fogalmak:

• Szubsztrát, reagens, termék, szubsztitúció, addíció, elimináció, átrendeződés, köztitermék, átmeneti állapot.
• Entalpia (H), entrópia (S), szabad entalpia (G), energiagát, reakciósebesség és függése a koncentrációktól, reakciósebességi állandó, egyensúlyi állandó és összefüggése a reakciósebességi állandókkal, kinetikus és termodinamikus kontroll.
• Gyökös-, ionos-, és redox-reakciók, oxidációs szám és számítása, HOMO és LUMO pályák, nukleofilitás és elektrofilitás, sav-bázis elméletek, Brønsted és Lewis savak és bázisok, HSAB elmélet, ambidens nukleofilek.

Szénhidrogének

Fogalmak:

• Telített és telítetlen nyíltláncú és gyűrűs szénhidrogének, aromás vegyületek.
• Markovnyikov-szabály, Hammond-elv. Orto-, meta-, és para-irányítás.

Fontos vegyületek:

• metán, etán, propán, bután, pentán, ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán
• etén, propén, butadién, izoprén, acetilén, polietilén, polipropilén, PVC, polisztirol
• benzol, toluol, xilolok

Fontos reakciók:

• Paraffinok és cikloparaffinok gyökös reakciói (klórozás, nitrálás, szulfonálás, oxidáció).
• Olefinek, diolefinek és acetilénszármazékok addíciós reakciói, polimerizáció.
• Olefinek allil- és aromás-vegyületek benzil-helyzetű gyökös reakciói.
• Aromás vegyületek ArS_E reakciói (pl.: halogénezés, nitrálás, szulfonálás, acilezés)

Halogénezett szénhidrogének

Fogalmak:

• Inverzió, retenció, racemizáció. Zajcev- és Hofmann-elimináció.

Fontos vegyületek:

• diklórmetán, kloroform, szén-tetraklorid, klórbenzol, vinil-klorid, terc-butil-klorid

Fontos reakciók:

• Nukleofil szubsztitúciók és eliminációk (S_N1, S_N2, E₁, E₂, E₁cB mechanizmusok).
• Reakciók fémekkel (Würtz-, Grignard-reakció és alkil-lítium képzés).

Alkoholok, fenolok és éterek

Fogalmak:

• Alkoholok és fenolok saverőssége.
• Éterek komplex-képzése (koronaéterek).

Fontos vegyületek:

• metanol, etanol, propanol, butanol, terc-butil-alkohol, ciklohexanol, etilénglikol, glicerin
• fenol
• dietil-éter, metil-vinil-éter, anizol, tetrahidrofurán, dioxán, etilén-oxid, polietilénglikol

Fontos reakciók:

• Alkoholát- és fenolát-képzés, alkil és aril-éterek előllítása.
• Alkoholok oxidációja (Savak, ketonok, aldehidek előállítása alkoholok oxidációjával).
• Alkoholok reakciói savakkal és savszármazékokkal.

Nitrovegyületek és aminok

Fogalmak:

• Aminok báziserőssége.

Fontos vegyületek:

• nitrometán, nitrobenzol
• metil-, dimetil-, trimetil-amin, tetrametilammónium-hidroxid, anilin, N.N-dimetilanilin

Fontos reakciók:

• Nitrovegyületek redukciója (Bechamp-redukció).
• Ammónia alkilezése, Gabriel-szintézis.
• Aminok nukleofil reaktivitása (aminok alkilezése, acilezése, aminok addíciós-eliminációs reakciói oxovegyületekkel és savszármazékokkal, Mannich-reakció).

Oxovegyületek

Fogalmak:

• Karbonil-csoport, aldehidek, ketonok.
• Oxo-enol tautoméria. Oxovegyületek α-helyzetű CH-csoportjának savassága.

Fontos vegyületek:

• formaldehid, acetaldehid, benzaldehid, aceton, etil-metil-keton, acetilaceton

Fontos reakciók:

• Oxovegyületek oxidációs és redukciós előállításai.
• Oxovegyületek előállítása fémorganikus vegyületek felhasználásával
• Aromás oxovegyületek előállítása ArS_E reakciókkal (Friedel–Crafts-típusú szintézisek).
• Oxovegyületek redox reakciói (pl. Fehling-reakció, Zn/AcOH redukció, Clemmensen-redukció, Cannizzaro-reakció, aciloin-reakció).
• Oxovegyületek addíciós reakciói N-, O- és C-nukleofilekkel, és Ad_N + E reakciók.
• Az enol-alak és az enolát-ion reaktivitása.
• Karbonsavak, karbonsavszármazékok

Fogalmak:

• Savkloridok, savanhidridek, észterek, savamidok, savnitrilek, ortoészterek, imidsav-észterek, uretánok.
• Karbonsavak saverőssége.
• Acilezőképességi sorrend, és függése az elektron-eltolódásoktól.

Fontos vegyületek:

• hangyasav, ecetsav, palmitinsav, sztearinsav, olajsav, benzoesav, ftálsav, akrilsav, fahéjsav, malonsav, borostyánkősav, adipinsav, maleinsav, fumársav
• acetil-klorid, benzoil-klorid
• ecetsav-anhidrid, ftálsav-anhidrid, borostyánkősav-anhidrid, maleinsav-anhidrid
• etil-acetát, butil-acetát, metil-akrilát, metil-metakrilát, dietil-malonát
• formamid, dimetilformamid, benzamid, ftálimid, szukcinimid
• acetonitril, benzonitril, malononitril, cianoecetsav

Fontos reakciók:

• Karbonsavszármazékok acilezési reakciói (A_Ac1, A_Ac2, B_Ac2 mechanizmusok).
• Savszármazékok enol-alakján, illetve enolát-anionján végbemenő reakciók (halogénezés, alkilezés, Claisen kondenzáció, malonészter-szintézisek).

Általános kémia

a vegyészmérnök hallgatók korszerű természettudományos alapképzése. A hallgatók sajátítsák el a szerves kémia alapjait, alakuljon ki a szerves kémiai szemléletük és megfelelő elméleti-, gyakorlati-, valamint anyagismereti alapokat kapjanak a későbbi szerves kémiai, szerves kémiai technológiai és biokémiai tanulmányaikhoz.