Amino-foszfonsavak és foszfinsavak sztereoszelektív szintézise

Pályázati azonosítószám: OTKA-K
Azonosító: 60284
Témavezető: Mártonffyné dr. Jászay Zsuzsa
Vezető tanszék: Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Futamidő: 2006. február 1. – 2011. január 31.
Teljes költségvetés: 8.000.000 Ft
BME összköltség (támogatás): 8.000.000 Ft (8.000.000 Ft)

Eredmények

Az amino-foszfon-, és foszfinsavak az aminosavak foszfor analogonjainak tekinthetők, ezért mind önmagukban, mind peptidláncba építve számos érdekes felhasználási területtel rendelkeznek. Biológiai szerepükből adódóan fontos a királis szénatomot tartalmazó származékok egyes enantiomerjeinek előállítása is.
Kutatócsoportunk a korábbi OTKA-ban (1998-2001 és 2002-2005) elért eredményekre építve kívánja folytatni az α-mino-foszfon-, és foszfinsavak sztereoszelektív szintézisének kutatását.
α-Amino-foszfonsavak körében először sikerült katalitikus enantioszelektív Michel reakciót sikeresen végrehajtanunk (cukor tartalmú koronaéter, ill. királis diol) jelenlétében. Célunk újabb királis ligandumok előállítása és vizsgálata további Michael addiciókban és alkilezésekben. A fent említett sztereoszelektív szén-szén kötés kialakításon túl, vizsgálni kívánjuk a foszfor-szén kötés sztereoszelektív létrehozásának lehetőségeit is királis katalizátorok jelenlétében.
α-Amino-foszfinsavak körében kutatócsoportunknak először sikerült tiszta enantiomereket előállítani királis csoportot tartalmazó iminekből és alkil/aril-foszfinátokból. A reakció szelektivitását kelátképző bázisok jelenlétében is fel kívánjuk deríteni.
Külön alcsoportot képeznek az amino-ciklopropán-foszfinsavak. Megoldottuk a ciklopropán gyűrű diasztereoszelektív kialakítását, és ígéretesnek mutatkozik az intermedierek kinetikus reszolválása is. Célunk, hogy ebben az új, irodalomban nem szereplő vegyületcsoportban is tiszta enantiomereket állítsunk elő.